נראה כי ההיסטוריה של חג האהבה הקדוש שורשיה בפסטיבל פוריות פגאני המכונה לופרקליה. זה נחגג ברומא בסביבות המאה השלישית לספירה וקידם בריאות ופוריות עם הרבה תעלולים נמרצים שיגרמו לפנים אדומות אחת או שתיים כיום...

כמו רבים מהפסטיבלים הפגאניים הישנים, הכנסייה הנוצרית הקדומה מיזגה קדושים קדושים עם מסורות רומנטיות מימי הביניים ובשנת 496 לספירה הכריז האפיפיור גלסיוס רשמית על 14 בפברואר כיום ולנטיין של רומא, כומר או בישוף שהוצא להורג בסביבות 270 לספירה בגין שירות בסתר לנוצרים נרדפים.

האסוציאציה האמיתית הראשונה של חג האהבה הקדוש לאהבה רומנטית, או 'ציפורי אהבה', נובעת מג'פרי צ'וסר. משנת 1382 חגג צ'וסר את אירוסיו של המלך ריצ'רד השני בן ה -15 לאנה מבוהמיה באמצעות שיר, בו כתב: שכן זה היה ביום האהבה הקדוש, כאשר כל ציפור (עוף) באה לבחור את בן זוגו.

אבל, כמובן, זה היה צרפתי שנרשם כשולח את מכתב האהבה הראשון של ולנטיין לאהובתו. צ'ארלס, הדוכס מאורליאן הוחזק בשבי במגדל לונדון לאחר קרב אגינקורט בשנת 1415 ובפתק ששלח לאשתו מדבר הדוכס על אהבתו ל"ולנטיין המתוק מאוד שלי"

.

בשנת 1601 נראה שיום האהבה הקדוש הוא חלק מבוסס מהמסורת האנגלית והפך במהרה לנוהג סטנדרטי, עם מדריך מועיל, 'סופר האהבה של הצעיר', שיצא לאור בשנת 1797 - ככל הנראה מכיוון שהצעירים היו כל כך מוטרדים עד שהם לא יכלו לחשוב על פסוקים משלהם. אך רק עם הצגת ה- Penny Post בשנת 1840, שליחת כרטיסי חג האהבה האנונימיים הפכה למשתלמת עבור אנשים רגילים. ובכל רחבי הארץ, מדפסות החלו לייצר המוני את כרטיסי האהבה שאנו מכירים כיום, עם פסוקים מוכנים מראש ותמונות יפות.

בשנת 1847 הוצגה המסורת האנגלית המוזרה הזו לציבור האמריקאי התמים והשאר, כמו שאומרים, הוא היסטוריה... בארה"ב לבדה, כ -190 מיליון כרטיסי ולנטיין, שאולי הפכו את הולמרק לחברה שהיא כיום, נשלחים כעת מדי שנה; ברחבי העולם, הנתון מוערך קרוב יותר למיליארד.

אבל כמובן, עם הופעת הרשת העולמית והמדיה החברתית, רק החל פרק חדש בסיפור סנט ולנטיין.